主人公贾宝玉是一个又奇又俗的人物。构成他性格的主要特征是叛逆。他行为“偏僻而乖张”，是封建社会的叛逆者。他鄙视功名利禄，不愿走“学而优则仕”的仕途。他痛恨“八股”，辱骂读书做官的人是“国贼禄蠹”，懒于与他们接触拜会。
他不喜欢所谓的“正经书”，却偏爱于“杂书”，钟情于《牡丹亭》、《西厢记》。他还对程朱理学提出了大胆的质疑，认为“除《四书》外，杜撰的太多了。”这充分显示出了他是封建君主制度的“逆子贰臣”。
他认为“山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已”。在这种骇世惊俗的思想指导下，宝玉终日“在内帏厮混”，并钟爱和怜悯女孩子，钟爱她们的美丽、纯洁、洋溢的生气、过人的才智，怜悯她们的不幸遭遇，怜悯其将嫁与浊臭的男子，失去了她们的圣洁之美。贾宝玉道：女子出嫁前为珍珠，嫁人后便失去光芒成了死珠，再老便与污浊男子同流，成为死鱼眼了。他甚至为自己生有一个男子之身而感到无可挽救的遗憾。