杜月笙与黄张二人毕竟是不同的，上海滩当年流传着黄金荣太爱财、张啸林很能打、杜月笙会做人的说法。
杜月笙的会做人，也因为他太过穷苦的出身。他4岁就成了孤儿，这种出身使他在竞争激烈的社会使尽浑身解数，努力处理好所有关系。
对上，他与孔宋两家私交密切，对下，徒众们也说不出他一个“不”字。帮里兄弟见面就向他要钱，他也不发脾气。过个年要花掉数百万两银子，结交自史量才(申报主编)、黄炎培到贩夫走卒的各路朋友，全靠了这种处事哲学。袍哥首领川军范绍增到上海时与舞女黄自瑛产生了恋情，被细心的杜月笙看在眼里。范回川后，杜出钱赎出了黄美女，飞机送到重庆，当年此举被称为“千里蝴蝶飞， 万金赠美人”。
范对杜的报答则是保障了杜在四川境内的毒品制造和走私业。这种“能”挣“会”花的本事，也不是黄张二人能学会的。况且凡此种种“仗义疏财”的行为，也为杜月笙赢得了“春申门下三千客，小杜城南尺五天”的好名声。
杜氏不仅名声好，而且也开始向文明世界看齐，他帮里的门徒不许短打扮，斜叼烟。他本人率先垂范，当时也没有空调，上海溽热的夏天，他还穿长衫扣子紧扣到下巴，待人接物力求很文质彬彬，戒掉了帮会头子戴大钻石的习惯，开始向中产阶级的做派靠拢。当时上海的黄包车夫、短衫阶层，喊出了“做人要做杜先生”的口号。
苏智良说，杜的为人是比较艺术型的，也的确像小说电影中表现的那样，他靠散财建立自己的网络。在解释杜月笙具有进取心时，苏智良说：“1927年后，杜月笙开始从事工商业。并成为资产阶级的领袖人物，这与保守的黄金荣是不同的。”