瞿秋白祖籍江苏宜兴，1899年1月29日生于江苏省常州府城内东南角的青果巷（今82号）一座名为八桂堂的花园住宅内的天香楼二楼。八桂堂是瞿秋白的叔祖瞿赓甫的住宅，这所住宅内花木繁多，因有八株桂花而得名八桂堂，天香楼也是因沉浸在花木的芬芳之中而得名。瞿家是一个书香门第，世代为官，瞿赓甫当时任湖北布政使。瞿秋白的父亲瞿世玮擅长绘画、剑术、医道，然而生性淡泊，不治家业，寄居叔父家中，经济上依赖在浙江做知县的大哥瞿世琥的接济。母亲金璇，也是官宦之女，精于诗词。她的子女中长大成人的有5子1女，瞿秋白是家中的长子。由于瞿秋白头发上生有双旋，父母为其取名双（或同音字霜、爽）。
1903年，瞿赓甫死在湖北任上，从此瞿家的家道开始中落。瞿赓甫的遗属开始瓜分财产时，瞿世玮作为瞿赓甫的侄儿被迫离开八桂堂，先后租住乌衣桥、星聚堂等处，一家的生活日益窘迫。1904年，5岁的瞿秋白进入私塾启蒙读书，次年转入冠英小学。1909年春天，10岁的瞿秋白考入常州府中学堂（现江苏省常州市高级中学）。该校校长屠元博，曾经留学于日本，是同盟会会员。但是并没有证据表明，瞿秋白从他那里接受了反清革命思想的影响。但是，瞿秋白在中学时代确实养成了爱读书的习惯。
辛亥革命后，瞿秋白的伯父瞿世琥弃官闲居杭州，将母亲也接到那里，并停止了对瞿世玮一家的资助。于是瞿秋白家陷入经济困境，被迫搬到城西庙沿汀瞿氏宗祠居住，靠典当、借债度日。1915年冬，因交不起学费，瞿秋白被迫辍学。农历正月初五，母亲金璇服毒自尽。瞿秋白一家人分别投亲靠友，瞿秋白先在杨氏小学教书。1916年年底，瞿秋白得到表舅母的资助，西赴汉口，寄居在京汉铁路局当翻泽的堂兄瞿纯白家中，并进入武昌外国语学校学习英文。