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怀素生于唐玄宗开元二十五年（737年），卒于贞元十五年（799年）。字藏真，长沙人。幼小出家，久在佛门，皈依南宗，以禅悟书。
据陆羽《僧怀素传》称，怀素从小就孤傲狂放，不拘小节，嗜酒如命，有时喝得酒酣兴发，遇到寺壁里墙、衣裳器皿，随手题写。年轻时贫穷无钱买纸，就在故乡种了上万株芭蕉，取蕉叶挥洒。有时蕉叶不够，就在漆盘上写，写了又擦，擦了再写，连漆盘都磨穿了。写秃的笔一枝又一枝，全部埋在山中，号日“笔冢”。曾拜堂表兄弟邬彤为师。邬彤曾得唐朝著名草书大家张旭的真传。为了开阔眼界，怀素挑着书箱，拄着锡杖徒步踏上了进京的道路。到了长安，遗编绝简，鱼笺素绢，使他见识增长；名公教诲，高人点拨，又使他茅塞顿开。唐代大书法家颜真卿就曾与怀素多次交谈。有一次，颜真卿对怀素说：“草书的秘法除了从老师那里得到以外，主要是自己在实践中逐步揣摩，此外，还要有悟性，张旭就是因为目睹孤篷、惊沙及观公孙大娘舞剑器，其草书才有低昂回翔之状。你又有什么感想呢？”怀素说：“贫僧观夏云多奇峰，且因风吹而变化无常；又看到墙体开裂的线路曲曲折折，一任自然，从此悟得笔法。”
对于怀素的人格，钱起誉之为“远鹤无前侣，孤云寄太虚；狂来轻世界，醉里得真如”。对于怀素的书艺，同时代多位诗人均给予高度评价。论写字的速度，窦冀说： “粉壁长廊数十间，兴来小豁胸中气。忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字。”论其笔形，卢象说：“初疑轻烟谈古松，又似山开万仞峰。”论其笔势，张正言说：“奔蛇走虺势入座，骤雨旋风声满堂。”怀素的草书远宗张芝，近师张旭，受过颜真卿的亲自指点，吸收了二王的笔意，才形成了他那飞扬激厉、追风掣电、矫健雄奇、独步天下的狂草。