与《三国演义》相比，《资治通鉴》在三国一段历史的记述中，关于诸葛亮的笔墨要少了许多，但这也并不妨碍《资治通鉴》对诸葛亮的赞誉之情，因为《资治通鉴》在引用《三国志》的作者陈寿对诸葛亮的评语时删掉了那些描述诸葛亮缺点的话，诸如“将非所长”等语。但赞誉归赞誉，而有关诸葛亮一生的几个疑问却依旧不能在《资治通鉴》中得到解答，只好自己胡乱猜测。
第一个疑问，为什么诸葛亮不阻止刘备伐吴。
因为关羽被害，刘备大举伐吴，这在决策上明显是义气用事，在军事上明显是孤注一掷，在后果上是桃园三结义曲终人亡，蜀汉帝国从此再也没有翻身之机。从《资治通鉴》中只能看到，诸葛亮在哀叹，如果法正在，或许就能阻止此事。由此话只能猜测，诸葛亮明知是伐吴是错误的，但无能为力；他可能劝了刘备，但没有用；或许他就没有劝，知道谁也阻止不了。这件事的背景就是，蜀汉帝国的开始是刘备三兄弟的桃园三结义，关羽一亡，刘备如果不出兵，道义上立不住，道义上立不住则立国之本就要动摇。诸葛亮肯定也看到了这一点，所以只能在军事上多提建议，可惜没有起到明显作用。而刘备出兵却让诸葛亮留守，恐怕也是做了最坏的应急预案。
第二个疑问，为什么诸葛亮一生要频繁北伐。
在三国之中，蜀国最弱小，人口总数不过百万，最大兵力不过十万，自保尚困难，却还要不断北伐，勇气可嘉，但结局很惨，最终是“出师未捷身先死，长使英雄泪满襟”。关于这一点，《出师表》可视为一定意义上的解答，也就是不北伐形势危急，北伐形势也危急，不若北伐以上承先帝遗志，下励军民意志。事实上，在失荆州和蜀吴战争之后，蜀国的孱弱之势已经形成，诸葛亮的《隆中对》的战略构想实际上已无法实施，由其统一中国已绝不可能，诸葛亮的北伐是知其不可为而为之，是以在外的军事行动换取在内的政治平稳而已。
第三个疑问，为什么诸葛亮一生过分谨慎。
诸葛一生唯谨慎是公认，基本认为是诸葛亮性格所致，甚至是陈寿所说的将非所长，并且由此出发，进一步为魏延的子午谷奇兵方案叫屈。但我感觉，似乎应该从更大的背景去考虑诸葛亮的谨慎成因。刘备白帝城一托孤，事实上已注定诸葛亮的悲剧人生和谨慎作风，因为刘备明确说，刘禅能扶就扶，不能就取而代之，身为臣子的诸葛亮怎能不知兴废立之事的危重，因而只能以平生最大的努力去扶这个并不能扶起的阿斗，这让诸葛亮从此背上了终生的心理重负，不得不在谨慎中竭思殚虑。其在北伐上采取的谨慎战略，无非是以攻为守，保持一种对外的强势形象，对内形成适度紧张的政治氛围，保持蜀汉帝国的生命力而已，如果真按魏延的子午谷方案，那将是真正的北伐，一旦真的取了长安，必将与魏帝国展开全面的战略性交锋，最终只能是换取蜀汉帝国的早亡而不是扩张。