有谁指望孤独或者私密，纽约将赐予他这类古怪的奖赏”，这是怀特在《这就是纽约》中所写的对纽约的第一印象。在传统社会中，孤独似乎属于人烟稀少的荒漠、孤峰与丛林，而在工业社会的大城市中，虽然人群的密集程度可说是前所未有，而孤独却在钢筋水泥的格子间里与日俱增。在科技与法律的帮助下，私房、私车、私人空间正日益将我们因为害怕孤独而建立的公共空间一一打碎，在城市定居，已经不再是为了面对现实，而是一种逃避。而那种孤苦伶仃、遭人遗弃的绝望，也往往只有在夜深人静时，在互联网的帮助下，组成一个个看似很近实则很远的群，以不同的身份混迹其中，寻求自欺欺人的抚慰。
现代人的孤独并非来自于空间的距离，而是来自于人性中的不信任。它的目的不是为了思考，而是为了自我保护。由此，凯鲁亚克有了《在路上》的流浪，在《荒凉天使》中的冥想，在《达摩流浪者》中的狂放。而与《荒凉天使》中凯鲁亚克在荒凉峰顶参禅悟道的孤独不同，在《孤独旅者》中，凯鲁亚克以数字般的精确再现了每一个城市市民的孤独，现代生活的紧张使地铁里的人面无表情，而贫富悬殊的强烈对比，使擦肩而过的人群格外冷漠。现代生活产生的挫折感使人们摈弃了一切的幻想，所有诗的韵律都被压缩在了一个个狭小的空间，听起来更像是发动机的节奏。在他笔下，工业化社会中“单面人”的生活使每个人都如机械一般准确：
早餐大约在6：45准备好，在我吃的时候我已经逐渐把衣服穿好，到最后一个碟子在水池里用热水龙头刷洗时，我拿来了我的速溶咖啡，很快地在热水喷头上漂洗了茶杯，快速擦干它，把它扑通一声放到热炉板的位置上，咖啡装在褐色的纸盒里，所有的杂货店都用褐色的纸紧紧地包裹着，我已经从其在门把手上挂着地方拿起我的司闸员灯笼，以及我的破破烂烂的时刻表，很长时间以来就在我的后裤口袋里折叠着，准备走了，每一件事都很紧密，钥匙，时刻表，灯笼，刀，手帕，钱包，梳子，铁路的钥匙，零钱跟我自己。
现代社会的最大吊诡之处在于，在我们意识到现代社会的弊病时，我们却已离不开他。在透过他人的欲望看自己的时候，我们会发现，自己的灵魂无法控制肉体的需求。由此，离开这个冷漠的城市，远离被规划好的机器般的生活，在远方的路上寻找一片真实的丛林、一个温暖的笑容，成为了每一个城市人心目中的梦想。去他的职位，去他的薪水，去他的老板，去他的女友，从明天起，面朝大海春暖花开，我们要做一个喂马、劈柴的幸福的人。
码头、酒吧、货栈、铁路、轮船，一如传送带一样，将每个人的一生从头到尾连接了起来。在《孤独旅者》中，出差不过是有目的的漫游，旅游也不过是更体面的流浪。与《达摩流浪者》中贾非（据说是斯泰因的原形）那种积极的及时行乐的生活观，那种挑战清教伦理、扫荡宏大话语的“雅雍”（藏传佛教的欢喜佛）式的修行——那正是追求个人享受、展现个性风采的最好借口——不同的是，在《孤独旅者》的结尾，凯鲁亚克详述了一个记者采访流浪汉的实况——并以此说明，流浪是一种骄傲，是一种抗争世俗、呼唤自然的言说的方式。在寂静的黑夜走过大地，是为了寻找一个诗意的栖居地，而不是一时一己之欢。