曹寅喜好文艺，又爱好藏书，他精通诗词、戏曲和书法，他的代表作有《楝亭诗钞》、《楝亭词钞》等 。曹寅深厚的文化教养和广泛的文化活动，营造了曹家的文化艺术氛围。此时的曹家，呈现出空前的繁荣。
然而，就在这繁华的背后，已是潜伏着危机，由于曹寅的日用排场，应酬送礼，特别是康熙四次南巡的接驾等等，在经济上给曹寅造成了巨额的亏空，甚至可以说，曹寅已经给曹家种下了衰败的祸根。
康熙四十八年十二月初六（公元1709年），两江总督噶礼参奏曹寅，密报康熙说，曹寅和李煦亏欠两淮盐课银三百万两，请求公开弹劾他。康熙把曹寅看成是“家人”，噶礼要求公开弹劾曹寅，康熙当然不会批准。但事关重大，康熙不得不私下谆谆告诫曹寅和他的大舅子李煦，必需设法补上亏空。
曹寅面对茫茫债海，已经无法弥补，也没有能力挽回局面。康熙五十一年七月，一病不起，死在扬州。李煦奏折上说：弥留之际，核算出亏空库银二十三万两，而且曹寅已经没有资产可以补上。
曹寅死后，康熙为保全曹家的江南家产，免遭搬迁的损毁，特命曹寅之子曹颙继任江宁织造；两年后曹颙病故，康熙又亲自主持将曹寅的四侄曹頫过继过来，接任了江宁织造的职务。同时康熙又让曹寅的大舅子苏州织造李煦代管两淮盐差一年，用所得的银子补齐曹寅生前的亏空。
就在曹寅去世的当年，即康熙五十一年，其于二月进京述职，携长子曹颙南返。曹寅去后，康熙命曹颙任江宁织造，至卒，康熙又命其弟曹頫继任。