奥巴马抵达芝加哥是在1985年6月，这是哈罗德·华盛顿当选该市第一位黑人市长之后的第二年。戴维·雷姆尼克分析：对芝加哥的非裔美国人来说，这是一个划时代的突破。如果奥巴马当时回应了在别的城市工作的招聘广告，很难说他会怎么样的发展，但是显而易见的是，华盛顿市长试图组成多种族联盟，为奥巴马提供了丰富的遗产来学习和传承。“第一个非裔美国总统只能来自芝加哥”，黑人迁移历史方面的学者布莱克曾说过。
竞选国会参议员又有出奇好的运气：恰到好处的空缺位置，最强劲敌莫斯利·布劳恩毫无征兆地宣布竞选总统等，让奥巴马摘得参议员之位几乎不费力气。
最后值得一提的就是竞选总统的时机。大多数人认为，如果不是乔治·布什把事情搞得一团糟，我们根本不可能选出一位奥巴马的总统来。巴拉克·奥巴马的名字本身，意味着变革创新。变革创新是奥巴马的竞选主题，也是《桥:奥巴马的人生及其崛起》的主旨。