贾宝玉是一个又奇又俗的人物。他性格的主要特征是叛逆，他的行为“偏僻而乖张”，是古代社会的叛逆者。他鄙视功名利禄，不愿走“学而优则仕”的仕途。他痛恨“八股”，辱骂读书做官的人是“国贼禄蠹”，懒于与他们接触拜会。 他不喜欢所谓的“正经书”，却偏爱于“杂书”，钟情于《牡丹亭》、《西厢记》。他还对程朱理学提出了大胆的质疑，认为“除《四书》外，杜撰的太多了。”这充分显示出了他是君主专制制度的“逆子贰臣”。
他认为“山川日月之精秀，只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已”。在这种骇世惊俗的思想指导下，宝玉终日“在内帏厮混”，并钟爱和怜悯女孩子，钟爱她们的美丽、纯洁、洋溢的生气、过人的才智，怜悯她们的不幸遭遇，怜悯她们嫁与浊臭的男子，失去了圣洁之美。贾宝玉道：“女子出嫁前为珍珠，嫁人后便失去光芒成了死珠，再老便与污浊男子同流，成为死鱼眼了。”他甚至为自己生有一个男子之身而感到无可挽救的遗憾。
在他的生命历程中，最重要的一件事无疑就是与林黛玉的相爱了。这场恋爱，一方面开始于叛逆的性格，另一方面又促使了他的叛逆性格的最终形成。这是他生命史上最大最重要的叛逆行为。宝、黛不但要求婚姻自主，而且在恋爱中背离了传统社会的人生之道。他们在反叛的道路上越走越远，最后导致了两人的悲剧结局。