君主立宪失败后，他的政治主张逐渐转向民主共和。十一年（1922年），陈炯明叛乱，他受孙中山委托，作为中山特使，通过夏寿田游说曹锟（夏寿田此时是曹的秘书），制止吴佩孚援陈，帮助孙中山度过政治危机。孙说：“杨度可人，能履行政治家诺言”（指东京时言）。1922年在上海加入中国国民党。孙中山特电告全党，称杨度“此次来归，志坚金石，幸勿以往见疑”。此后杨度在山东张宗昌那里策应过北伐，张宗昌对杨度也言听计从，只有杨度曾为新闻记者林白水求情时，张宗昌才答应（可惜晚了一点）。他开始和一些共产党员交往，接触到马克思主义，在上海时通过孙中山认识了李大钊。十六年（1927年）在北京设法营救李大钊、成舍我。十七年（1928年），寓居上海，佯以卖字画为生，为杜月笙门下“清客”，为共产党提供过不少情报。 加入中国互济会，捐助过一笔不菲的经费。杨度的最后的一篇文章是为杜月笙写的《杜氏家祠记》。杨度认为杜月笙是侠而儒的人物：“予初闻杜君名，意为其人必武健壮烈，意气甚盛；及与之交，则谦抑山下，恂恂如儒者，不矜其善，不伐其能。人向往之，其德量使然也”。
杨度于十八年（1929年）秋，在白色恐怖之时，申请加入中国共产党，由潘汉年介绍，伍豪（周恩来）批准，秘密入党，与周单线联系。周离开上海后，由夏衍同他单线联系。曾有人讥讽他投机，他驳道：“方今白色恐怖，云何投机？”
杨度晚年根据孙中山的建议，准备撰写的《中国通史》，做了许多准备，并写好了大纲，然岁不与人未完成。民国二十年（1931年）他在上海租界因病去世，葬上海万国公墓（今宋庆龄陵园）。伍豪、潘汉年前往吊唁。杨度病中自题挽联：