他的恩师王闿运洪宪时在日记中写道“弟子杨度,书痴自谓不痴,徒挨一顿骂耳。”王对他实行专制要通过“民主表决”的做法批评说“谤议丛生,知贤者不惧。然不必也,无故自疑。欲改专制,而仍循民意,此何理哉。”王曾说他“憨直”,不圆通。曾将他与蔡锷比较,认为杨度才高气傲,以澄清天下自许,往往是考虑不周,急于求成;蔡锷智虑深沉,胸怀大志而不露锋芒。如果蔡锷能与杨度合作,他们的成就不可限量。
蔡锷在遗嘱中说“湘人杨度,曩倡《君宪救国论》,附袁以行其志,实具苦衷,较之攀附尊荣者,究不可同日语。望政府为国惜才,俾邀宽典。”
陶菊隐《北洋军阀统治时期史话》中说袁世凯骂杨度是“蒋干”。尽管他为袁出力很多,但并未实现他帝师的目标,就连开国元勋也没有当成,仅被授以勋四位和参政院参政等闲职。