宋代后，由于山水减少，湖面下降，河道淤塞，正如《西湖游览志》所载：“其后浸淫填塞，两傍皆名居矣。”“长桥”就成了“短桥”了。宋 士人董嗣呆的《长桥晚步》佐证了“长桥”的变迁。
南港虚名驾石梁，寺楼钟鼓几斜阳！
相传亭跨危基壮，谁见桥横古道长？
澄水闸荒沙草碧，清波门近市尘黄。
凤凰山在阑干外，玉抹烟屏鹭一行。
诗中许多词句都说明宋末此“桥”已徒有虚名了。明代士人陈赘也写过 一首长桥诗：“前朝叠石架为梁，影落清波几夕阳！世事如今虽已改，桥名依旧尚称长。”由此可见，不长的“长桥”桥名沿袭至今已近300年了。沧海桑田人世之思，给人们多少启迪，不过长桥也称“双投桥”，它与西泠桥、断桥一样，都与一段爱情史有关。相传南宋淳熙左三间，有一位叫陶师儿的姑娘和后生王宣教相恋，但姑娘的后母从中挑拨离间，不让陶女与王生相好。有一天，王生约陶女游西湖，到了夜晚，他们把船停在长桥附近的荷荡内，然后两人竟相抱投入西湖中，双双溺水而亡。出于对殉情而亡的王生和陶女的怜惜，杭城不少人士赋词凭吊。其中南宋士人吴礼之赋《霜天晓角》悲痛曰：“连环易缺，难解同心结。痴呆佳人 才子，情缘重，怕离别。意切人路绝，共沉烟水阔。荡漾香魂何处？长桥月 ，短桥月。”直到元代还有士人冯士颐作《竹枝词》追忆这段爱情悲剧：“ 鵁鶄鸂鶒日相从，好个南峰与北峰。再看双投桥下水，新开两朵玉芙蓉。”词中“双投桥”一说，也许成了长桥另一个名称由来的依据。