1992年，赵笑云打破海关铁饭碗，身揣800元勇闯海南，并开始介入中国证券市场。1994年11月4日，赵笑云北上加盟华夏证券公司北京东四营业部。1995年，管理500万元自营账户，年度收益率达75%，为华夏系统该年度第一。1997年8月13日，赵笑云创建北京东方趋势投资顾问有限责任公司，任董事长兼总经理，开始了职业荐股。赵笑云真正名噪一时，源于2000年《上海证券报》举办的“南北夺擂”模拟实战，“荐股第一人”因此得名。在当年12月份“南北夺擂”开战后，东方趋势的操作水平突然提高，月均收益接近四成，大幅跑赢市场和同行。2009年底，赵笑云通过媒体表示，希望回国继续从事投资。2010年5月，华夏聚富投资有限公司在北京成立，赵笑云担任公司投资总监，正式从股评家转变成私募。